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甲基环己烷密度(环己烷密度)

环己烷密度(甲基环己烷密度)

椅子构象和船构象是有机化学中的术语,最具代表性的分子是环己烷。这两种构象是环己烷分子中存在的两种不同结构,但根据其结构的能量不同,稳定性也不同。

环己烷分子中,碳原子为四面体结构,碳原子之间以单键连接,键角为109.5。所以分子中的6个碳原子不能形成平面环,只能形成锯齿形环。在这个环中,有两种排列方式分别叫做椅式构象和船型构象。在椅子构象中,如果C-2、C-3、C-5和C-6在同一水平面上,那么C-1和C-4分别在该平面的上方和下方,整个分子就像一把“椅子”,所以称为椅子构象。它是非平面的,键角为109.5°,因此没有角张力。

——权威来源:《实用有机化学词典》

图为:环己烷椅子结构

椅子是什么类型的?

它是椅式构象环己烷最稳定的结构,因为它在这个构象中能量最低。通常,在室温(约25℃)下,所有环己烷分子都以椅子构象存在。如果在这个温度下同一化合物中存在不同结构的混合物,大约99%的分子会转化为椅子构象。考虑到这个分子的对称性,我们可以推断为D3d,所有的碳中心都是等价的。

图为:环己烷的椅子构象

轴向位置有六个氢原子,另外六个氢原子几乎垂直于对称轴(水平面)。如果考虑碳原子,每个碳原子包含两个氢原子:一个氢原子“向上”,另一个氢原子“向下”。因为C-H键是交错排列的,所以几乎没有扭转应变。

船的类型是什么?

由于环己烷的高能量,其构象是一种不稳定的结构。由于两个“船角”氢之间的相互作用,在空之间存在相当大的应变,并且在该结构中存在相当大的扭转应变。这些张力还会导致船型的不稳定性。这种结构的对称性叫做C2v。环己烷的四种构象如下图所示:A是椅子型,B是扭曲型,C是船形,D是半椅子型。

图为:环己烷在不同能量下的构象。

同时,船型往往会自发地变化成扭曲的船型,其对称性是D2。这种结构是稍微扭曲的船型。通过快速冷却环己烷,可以将船的构象转变为扭曲船的构象,加热后会转变为椅子构象。

船形和椅形的区别

船形和椅形的主要区别是椅形的能量低,而船形的能量高。正因如此,椅式结构比船型更稳定。通常,椅子型是环己烷最稳定的构象,在室温下约99%以椅子构象存在。

另外,椅子构象的对称性是D3d,船形构象的对称性是C2v,所以船形倾向于自发地变化为船形扭曲的船形。然而,当加热时,这两种结构倾向于转变成椅子构象结构。船型和椅式的另一个区别是椅式的扭转应变和抗力低于船型。总结如下:

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